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Cantaridina - C10H12O4


A cantaridina (ou 3a,7a-dimetil hexahidro-4,7-epoxi-2-benzofuran-1,3-diona), é um sólido inodoro e incolor nas condições ambientes. Foi isolada pela primeira vez em 1810 por Robiquet, um químico francês. É um material muito perigoso, com doses tóxicas de 3mg e uma dose letal de 30mg. Seus efeitos incluem boca seca, dor de estômago, sangue na urina e morte.

Ela é produzida naturalmente por besouros para preservar seus ovos de predadores. A Lytta vesicatoria ou mosca espanhola é a espécie mais conhecida. No mundo antigo, moscas espanholas secas tinham a fama de serem afrodisíacas, propriedades nunca comprovadas cientificamente, porém num caso famoso, em 1869, diversos batalhões de tropas francesas no norte da África queixaram-se aos médicos de dores de estômago e ereção permanente. Ficou-se sabendo que estavam comendo as pernas das rãs locais, que se alimentavam dos besouros predominantes na região.



Figura 1. Lytta vesicatoria – besouro que produz a cantaridina.

Essa molécula pode produzir inflamação severa na pele e é letal se ingerido oralmente. Tem propriedades tóxicas e venenosas em grau comparável ao dos venenos mais violentos conhecidos no século 19, como a estricnina. A cantaridina inibe a proteína fosfatase 2A (PP2A), uma enzima que atua no metabolismo do glicogênio, podendo causar graves perturbações gastrintestinais, convulsões e até mesmo a morte.

Duas famílias de besouros produzem esta substância: a Meloidae e a Oedemeridae. A cantaridina é produzida pelo macho e transferida para a fêmea durante o acasalamento. A fêmea cobre seus ovos com este composto para protegê-los.

 

Fontes:

Imagem Molécula
https://es.wikipedia.org/wiki/Cantaridina acessado em 28/08/2016.

Figura 1-Besouro Lytta vesicatoria
http://www.biolib.cz/en/image/id33982/ acessado em 28/08/2016.

Texto
http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=WSnmbpKSofQ4qIUAKPGxt5bBbH33D0hDCIBXF4DUvokX5ggessEwlAF2tWsGc279_v4-CE86w05VEHFRxtTphA acessado em 28/08/2016.

SCHWARCZ, Joe. Barbies, bambolês e bolas de bilhar- 67 deliciosos comentários sobre a fascinante química do dia-a-dia.tradução: José Maurício Gradel. Rio de Janeiro: Zahar, 2009. pág113-116