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D-Limoneno - C10H16


O Limoneno (IUPAC: 1-metil-4-(prop-1-en-2-il) ciclohex-1-eno) é uma substância química, orgânica, natural, pertencente à família dos terpenos, classe dos monoterpenos, encontrada em frutas cítricas (cascas principalmente de limões e laranjas ), volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam.



Figura 1. Frutas ricas em D-Limoneno.


É relativamente estável e pode ser destilado sem decomposição, embora a elevadas temperaturas ele seja "craqueado" formando isopreno. Ele oxida-se facilmente em ar úmido produzindo carveol e carvona.

Por possuir um centro quiral, concretamente um carbono assimétrico, apresenta isomeria óptica. Portanto, existem dois isômeros ópticos: o D-limoneno e o L-limoneno. A nomenclatura IUPAC correta é R-limoneno e S-limoneno, porém se emprega com mais frequência os prefixos D e L ou alfa e beta.

Nos últimos anos tem adquirido uma importância fundamental devido a sua demanda como solvente biodegradável, contribuindo com a química verde, em dissolventes de resinas, pigmentos, tintas, na fabricação de adesivos, etc. Também é usado pelas indústrias farmacêuticas e alimentícias como componente aromático e para dar sabor (flavorizantes), na obtenção de sabores artificiais de menta e na fabricação de doces e chicletes. Além de solvente industrial também apresenta aplicações como componente aromático e é usado amplamente na síntese de novos compostos.

 

Fontes:

Imagem Molécula
https://pt.wikipedia.org/wiki/Limoneno acessado em 5/12/2016
Figura 1
http://www.saudefit.com/2015/09/beneficios-e-propriedades-do-d-limoneno.html acessado em 5/12/2016