Menu
Ácido Acetilsalicílico

C9H8O4

Apesar do nome sugestivo, o Ácido Acetilsalicílico é um éster, derivado do ácido salicílico. Os ésteres são normalmente preparados por reação de esterificação, onde ácidos carboxílicos reagem com álcoois na presença de ácido. Também podem ser obtidos pela reação de haletos ou anidridos de ácidos com álcoois. São moléculas de baixa polaridade, portanto, possuem baixos pontos de fusão e ebulição, interagem por dipolos e possuem baixa densidade.


Ácido Acetilsalicílico

No século V antes de Cristo, Hipócrates (médico grego e pai da Medicina científica), escreveu que o pó ácido da casca do Salgueiro ou Chorão, aliviava dores e diminuia a febre, mas era potencialmente tóxico. Em 1897 o ácido acetilsalicílico foi sintetizado pela primeira vez por Felix Hoffmann, um químico da Bayer ®. Em suas anotações estavam: “Uma mistura preparada com 50 partes de ácido salicílico e 75 partes de anidrido acético é aquecida por cerca de 2 horas a cerca de 500 C num balão de refluxo. Um líquido claro é obtido do qual, quando resfriado, é extraído uma massa cristalina, que é o ácido acetilsalicílico. O excesso de anidrido acético é extraído por pressão e o ácido acetilsalicílico é recristalizado em clorofórmio seco”. Após a síntese, o éster obtido foi levado a vários testes que trouxeram bons resultados: estava descoberto o “Fármaco do Século”, patenteado pela Bayer em 1899. O que levou Hoffmann à sua descoberta foi o pedido de seu pai que sofria de reumatismo crônico.

Seu maior efeito colateral é a agressão ao trato gastrointestinal. Para evitar esse efeito, adicionou-se CaCO3 ao AAS, tamponando a aspirina. Isto também foi feito com MgO e MgCO3. A tamponação da aspirina mostrou-se eficaz na diminuição da agressão gastrointestinal. Outra idéia foi a encapsulação da aspirina com uma fina membrana de etil celulose, impedindo que o AAS fosse dissolvido no estômago, mas somente no intestino.

A aspirina é composta de ácido acetilsalicílico, e até os dias atuais é o analgésico e antitérmico mais consumido no mundo. Contra-indicações: hipersensibilidade ao AAS e em casos de suspeita de dengue.


Ácido Acetilsalicílico

Pesquisa realizada por: Aline Vettori

Fonte:

http://www.bayer.com.br/

http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html