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Alquimia

Da cervejinha ao lança-perfume

Alguém já parou para pensar como é o álcool etílico da cervejinha de domingo ou da caipirinha que acompanha a feijoada? Essa é uma boa maneira de estudar alguns assuntos muito importantes de química orgânica: ligação covalente, camada de valência e isomeria de funções. Vamos conferir?

Ligações covalentes

   Pensar na quantidade ou na estrutura química do álcool de uma caipirinha ou de uma cerveja não é uma atividade muito comum, mas pode ser um bom exercício para a imaginação. Na cerveja, temos, em média, 4% (em volume) de álcool. Isso significa que para cada 100 litros da bebida, 4 litros são de etanol – o popular álcool. No caso da pinga ou aguardente, esse teor é aproximadamente 45%.

   A menor parte da substância álcool – tanto o que bebemos, quanto o que usamos para outros fins – é uma molécula formada por dois átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio, resultando na fórmula molecular C2H6O. Os átomos que formam essa molécula, no entanto, não estão ligados entre si de qualquer jeito – há regras a serem obedecidas. Eles estão unidos por meio de ligações químicas chamadas ligações covalentes simples.

   Para uma ligação covalente dar certo, é preciso considerar o número de elétrons existentes na última camada da eletrosfera do átomo: a camada de valência. Um instrumento fundamental para determinar essa camada é a Tabela Periódica:

   Os elementos pertencentes às famílias 4A (C), 5A (N, P), 6A (O, S, Se) e 7A (F, Cl, Br, I, At), chamados não-metais ou ametais, unem-se uns aos outros por meio de ligações covalentes simples. Utilizam o mesmo tipo de ligação quando se unem ao hidrogênio (família 1A).

Camada de valência

   O número que antecede a letra A, da Família ou Grupo da Tabela Periódica, representa o número de elétrons na camada de valência (camada externa) desses tipos de átomos, então:

  Para que uma molécula estabeleça ligações energeticamente adequadas, a covalência ocorrerá de tal forma que, a partir da 'sociedade' feita, todos os átomos devem ficar com oito elétrons na camada de valência – exceto o hidrogênio, pois bastam dois elétrons para completá-lo. Desta forma, concluímos que o carbono deverá ligar-se quatro vezes (logo, valência 4); o nitrogênio e o fósforo, três vezes (valência 3); o oxigênio, o enxofre e o selênio, duas vezes (valência 2); e o hidrogênio, o flúor, o cloro, o bromo, o iodo e o astato ligam-se apenas uma vez (valência 1).

Mão na massa

   Após essa introdução teórica, podemos iniciar uma simulação das ligações referidas.

1) Represente, no plano, as valências dos elementos descritos acima (representação simplificada).

2) Com massa de modelar de cores diferentes, faça bolinhas representando os átomos.

3) Pegue palitos de dente e pinte uma das extremidades com caneta hidrográfica para representar um elétron sozinho. Pinte outros palitos no meio com duas bolinhas próximas, que representarão o par de elétrons na ligação entre os átomos. Ex.:

4) A ligação entre os átomos de hidrogênio e flúor, na molécula de HF, fica desta maneira:

5) Se achar conveniente, faça o mesmo procedimento para as moléculas de água e do metano.

O desafio está lançado

   Agora, veja se você é capaz de responder ao desafio: como ficará, no plano, a representação dos átomos de uma molécula cuja fórmula é C2H6O?Lembre que as valências dos elementos devem ser sempre respeitadas.

   Examine as fórmulas estruturaus das duas moléculas abaixo com atenção: a primeira representa a fórmula do álcool (molécula A) e outra, uma fórmula da função éter (molécula B):

   Veja que, apesar de as duas moléculas terem a mesma fórmula molecular, elas representam substâncias diferentes. Por esse motivo, recebem o nome de moléculas isômeras.

   É possível que duas moléculas com os mesmos elementos químicos e a mesma quantidade de átomos possam originar substâncias diferentes? Qual das duas moléculas escolhidas vai goela abaixo quando uma pessoa toma uns golinhos de cerveja, vinho, uísque ou pinga? Vamos examinar as moléculas mais uma vez:

   A molécula que as pessoas engolem na cervejinha domingueira é a molécula A. A molécula B, sua isômera de função, é a molécula do éter dimetílico. Ela pertence à função orgânica éter, pois possui oxigênio entre dois carbonos saturados (-O-). É uma substância gasosa à 25ºC, de odor característico. Um de seus parentes próximos é o éter dietílico (H3C-CH2-O-CH2-CH3), substância usada para desinfetar e anestesiar o bumbum antes da injeção e também encontrada em lança-perfumes, cujo uso é proibido atualmente.

Mudanças sutis, grandes transformações

   Uma pequena mudança na posição das ligações entre os átomos causa um grande reboliço nas propriedades físicas e químicas das substâncias. A disposição entre os átomos de uma molécula é tão importante que, por esse motivo, as substâncias orgânicas – aquelas que têm átomos de carbono nas moléculas, entre outros – são estudadas separadamente. Elas precisam ser subdivididas em vários grupos comuns, de acordo com as ligações entre seus átomos, formando as diversas funções da química orgânica.

   Pertencem à função álcool, as substâncias que possuem o grupo O-H ligado ao carbono por meio de quatro ligações covalentes simples (carbono saturado). Essa situação microscópica confere ao etanol (ou álcool etílico) as propriedades físicas como baixo ponto de fusão e ebulição, densidade menor do que a da água na temperatura ambiente etc.

   Antes de terminar, vamos conhecer um pouco das características de algumas bebidas alcoólicas destiladas e não-destiladas: