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Escatol


C9H9N

O Escatol é um composto químico cristalino, uma amina, também chamado de 3-metil-indol, medianamente tóxico, de cheiro desagradável e forte de fezes, embora em baixas concentrações passe a ter um odor floral.


Escatol

O composto pertence à família do indol (composto orgânico aromático heterocíclico que possui uma estrutura bicíclica, que consiste em um anel benzênico acoplado a um anel de 5 membros com um nitrogênio). Apresenta um substituinte metil na posição 3 do anel indol.

É encontrado em algumas flores e óleos essenciais, como no jasmim. É usado como uma fragrância e fixador em muitos perfumes e como um composto aromático. Seu nome é derivado do raiz grega skato- significando "fezes de animais".

Já se perguntou por que os cães cheiram embaixo da cauda uns dos outros?

Essa molécula é a substância responsável pelo cheiro de fezes. No entanto, também é a substância responsável pela agradável (para alguns) essência de Jasmim. Percebam o que acontece: em baixa concentração, nossos caminhos neuronais interpretam o sinal da interação dessa molécula com aqueles receptores nos cílios do nariz como algo agradável. Já em alta concentração, interpretamos tal interação como um mau cheiro. Assim, como o sistema olfativo do cão é muito mais sensível do que o nosso, exatamente por conter uma quantidade muito maior de cílios e de caminhos neurológicos, ele consegue detectar as moléculas responsáveis pelo odor do jasmim, sentido por humanos a uma distância muito grande, já que tal composto, diluído no ambiente, pressupõe baixa concentração. Daí, o cão segue tal cheiro até sua origem, que geralmente estará logo abaixo da calda de outro cachorro após ter evacuado.

Logicamente não se quer dizer que o cão sente o agradável odor do jasmim, considerando que sua interpretação e integração dos sinais do sistema nervoso é diferente da do ser humano, bem como a quantidade e combinação de receptores olfativos, mas seria no mínimo relevante se assim o fosse e que ele se sentisse atraído por um odor tão agradável.

Fonte:

1.Imagem Molécula
http://www.hablandodeciencia.com/articulos/2012/05/30/snif-snif-ugh-algo-huele-mal-por-aqui/escatol-3-2/
acessado em 30/07/2014

SILVA, Vitor de Almeida. et.al. Algo aqui não cheira bem: a química do mau cheiro. Revista Química Nova na Escola. v. 33, n.1, 2011. Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc33_1/01-QS9309.pdf
acessado em 30/07/2014